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炔烃，为分子中含有碳碳三键的碳氢化合物的总称，是一种不饱和的脂肪烃，直链炔烃的分子通式为CnH2n-2(其中n为非1正整数)，简单的炔烃化合物有乙炔(C2H2)，丙炔(C3H4)等。其中，乙炔是较重要的一种炔烃，在工业中可用以照明、焊接及切断金属(氧炔焰)，也是制造乙醛、醋酸、苯、合成橡胶、合成纤维等的基本原料。

　　炔烃(拼音：quētīng;英文：Alkyne)是一类**化合物，属于不饱和烃。其官能团为碳-碳三键(-C≡C-)。通式CnH2n-2，其中n为>=2正整数。简单的炔烃化合物有乙炔(C2H2)，丙炔(C3H4)等。炔烃原来也被叫做电石气，电石气通常也被用来特指炔烃中较简单的乙炔。“炔”字是新造字，音同缺(quē)，左边的火取自“碳”字，表示可以燃烧;右边的夬取自“缺”字，表示氢原子数和化合价比烯烃更加缺少，意味着炔是烷(完整)和烯(**)的不饱和衍生物。简单的炔烃的熔点、沸点，密度均比具有相同碳原子数的烷烃或烯烃高一些。不易溶于水，易溶于乙醚、苯、四氯化碳等**溶剂中。炔烃可以和卤素、氢、卤化氢、水发生加成反应，也可发生聚合反应。 [1] 因为乙炔在燃烧时放出大量的热，炔又常被用来做焊接时的原料。

加成反应亲电加成乙炔及其取代物与烯烃相似，也可以发生亲电加成反应，但由于sp碳原子的电负性比sp2碳原子的电负性强，使电子与sp碳原子结合得更为紧密，尽管三键比双键多一对电子，也不容易给出电子与亲电试剂结合，因而使三键的亲电加成反应比双键的亲电加成反应慢。乙炔及其衍生物可以和两分子亲电试剂反应。先是与一分子试剂反应，生成烯烃的衍生物，然后再与另一分子试剂反应，生成饱和的化合物。不对称试剂和炔烃加成时，也遵循马氏规则，多数加成是反式加成。与卤素的加成卤素和炔烃的加成为反式加成。反应机理与卤素和烯烃的加成相似，但反应一般较烯烃难。例如，烯烃可使溴的四氯化碳溶液立刻褪色，炔烃却需要几分钟才能使之褪色。故分子中同时存在非共轭的双键和叁键，在它与溴反应时，首先进行的是双键的加成。又如，乙炔与氯的加成反应须在光或三氯化铁或氯化亚锡的催化作用下进行，中间产物为反二氯乙烯，较后产物为1,1,2,2-四氯乙烷(CHCl2CHCl2)。与氢卤酸的加成炔烃和氢卤酸的加成反应是分两步进行的，选择合适的反应条件，反应可控制在第一步。这也是制卤化烯的一种方法。一元取代乙炔与氢卤酸的加成反应遵循马氏规则。当炔键两侧都有取代基时，需要比较两者的共轭效应和诱导效应，来决定反应的区域选择性，但一般得到的是两种异构体的混合物。与水加成炔烃和水的加成常用汞盐作催化剂。例如，乙炔和水的加成是在10%硫酸和5%硫酸亚汞水溶液中发生的。水先与三键加成，生成一个很不稳定的加成物——乙烯醇[羟基直接和双键碳原子相连的化合物称为烯醇]。乙烯醇很快发生异构化，形成稳定的羰基化合物。炔烃与水的加成遵循马氏规则，因此除乙炔外，所有的取代乙炔和水的加成物都是酮，但一元取代乙炔与水的加成物为甲基酮，二元取代乙炔的加水产物通常是两种酮的混合物。自由基加成有过氧化物存在时，炔烃和溴化氢发生自由基加成反应，得反马氏规则的产物。与氢氰酸加成氢氰酸可与乙炔发生亲核加成反应。反应中CN-受限于三键进行亲核加成形成碳负离子，再与质子作用，完成生成丙烯腈的反应。上法因乙炔成本较高，现世界上几乎都采用丙烯的氨氧化反应制丙烯腈，反应过程是丙烯与氨的混合物在400～500℃，在催化的作用下用空气氧化。聚丙烯腈可用于合成纤维(腈纶)、塑料、丁腈橡胶。此外，丙烯腈电解加氢二聚，是一个新的成功合成己二腈的方法。己二腈加氢得己二胺，己二腈水解得己二酸，是制造尼龙-66的原料。与氢加成乙炔或其一元取代物可与带有下列“活泼氢”的**物，如—OH，—SH，—NH2，=NH，—CONH2或—COOH发生加成反应，生成含有双键的产物。例如，乙醇在碱催化下于150～180℃，0.1～1.5MPa下与乙炔反应，生成乙烯基乙醚。根据原料的不同，反应条件(即温度、压力i、催化剂等)也可以不同。这类反应的反应机理是烷氧负离子与三键进行亲核加成，产生一个碳负离子中间体，碳负离子中间体从醇分子中得到质子，得产物。乙烯基乙醚聚合后的聚乙烯基乙醚，常用作黏合剂。

亲电加成反应1.加卤素反应烯烃容易与卤素发生反应，是制备邻二卤代烷的主要方法：CH2=CH2+X2→CH2X-CH2X①.这个反应在室温下就能迅速反应，实验室用它鉴别烯烃的存在(溴的四氯化碳溶液是红棕色，溴消耗后变成无色)。②.不同的卤素反应活性规律：氟反应激烈，不易控制;碘是可逆反应，平衡偏向烯烃边;常用的卤素是Cl2和Br2，且反应活性Cl2>Br2。③.烯烃与溴反应得到的是反式加成产物，产物是外消旋体。2.加质子酸反应烯烃能与质子酸进行加成反应：CH2=CH2+HX→CH3-CH2X特点：1.不对称烯烃加成规律当烯烃是不对称烯烃(双键两碳被不对称取代)时， 酸的质子主要加到含氢较多的碳上，而负性离子加到含氢较少的碳原子上称为马尔科夫尼科夫经验规则，也称不对称烯烃加成规律。烯烃不对称性越大，不对称加成规律越明显。2.烯烃的结构影响加成反应烯烃加成反应的活性：(CH3)2C=CH2 > CH3CH=CH2 > CH2=CH23.质子酸酸性的影响酸性越强加成反应越快，卤化氢与烯烃加成反应的活性：HI > HBr > HCl酸是弱酸如H2O和ROH，则需要强酸做催化剂。烯烃与硫酸加成得硫酸氢酯，后者水解得到醇，这是一种间接合成醇的方法：CH3CH=CH2+H2SO4→CH3-CH2-OSO3HCH3-CH2-OSO3H+H2O—共热→CH3CH2OH + H2SO43.加次卤酸反应烯烃与卤素的水溶液反应生成β-卤代醇：CH2=CH2+HOX→CH2X-CH2OH卤素、质子酸，次卤酸等都是亲电试剂，烯烃的加成反应是亲电加成反应。反应能进行，是因为烯烃大π键的电子易流动，在环境(试剂)的影响下偏到双键的一个碳一边。如果是丙烯这样不对称烯烃，由于烷基的供电性，使π键电子不均匀分布，靠近甲基的碳上有微量正电荷，离甲基远的碳上带有微量的负电荷 ，在外电场的存在下，进一步加剧正负电荷的分离，使亲电试剂很容易与烯烃发生亲电加成。饱和烃中的碳原子不能与其他原子或原子团直接结合，只能发生取代反应。而不饱和烃中的碳原子能与其它原子或原子团直接结合，发生加成反应。

炔烃，为分子中含有碳碳三键的碳氢化合物的总称，是一种不饱和的脂肪烃，直链炔烃的分子通式为CnH2n-2(其中n为非1正整数)，简单的炔烃化合物有乙炔(C2H2)，丙炔(C3H4)等。其中，乙炔是较重要的一种炔烃，在工业中可用以照明、焊接及切断金属(氧炔焰)，也是制造乙醛、醋酸、苯、合成橡胶、合成纤维等的基本原料。

　　炔烃(拼音：quētīng;英文：Alkyne)是一类**化合物，属于不饱和烃。其官能团为碳-碳三键(-C≡C-)。通式CnH2n-2，其中n为>=2正整数。简单的炔烃化合物有乙炔(C2H2)，丙炔(C3H4)等。炔烃原来也被叫做电石气，电石气通常也被用来特指炔烃中较简单的乙炔。“炔”字是新造字，音同缺(quē)，左边的火取自“碳”字，表示可以燃烧;右边的夬取自“缺”字，表示氢原子数和化合价比烯烃更加缺少，意味着炔是烷(完整)和烯(**)的不饱和衍生物。简单的炔烃的熔点、沸点，密度均比具有相同碳原子数的烷烃或烯烃高一些。不易溶于水，易溶于乙醚、苯、四氯化碳等**溶剂中。炔烃可以和卤素、氢、卤化氢、水发生加成反应，也可发生聚合反应。 [1] 因为乙炔在燃烧时放出大量的热，炔又常被用来做焊接时的原料。

加成反应亲电加成乙炔及其取代物与烯烃相似，也可以发生亲电加成反应，但由于sp碳原子的电负性比sp2碳原子的电负性强，使电子与sp碳原子结合得更为紧密，尽管三键比双键多一对电子，也不容易给出电子与亲电试剂结合，因而使三键的亲电加成反应比双键的亲电加成反应慢。乙炔及其衍生物可以和两分子亲电试剂反应。先是与一分子试剂反应，生成烯烃的衍生物，然后再与另一分子试剂反应，生成饱和的化合物。不对称试剂和炔烃加成时，也遵循马氏规则，多数加成是反式加成。与卤素的加成卤素和炔烃的加成为反式加成。反应机理与卤素和烯烃的加成相似，但反应一般较烯烃难。例如，烯烃可使溴的四氯化碳溶液立刻褪色，炔烃却需要几分钟才能使之褪色。故分子中同时存在非共轭的双键和叁键，在它与溴反应时，首先进行的是双键的加成。又如，乙炔与氯的加成反应须在光或三氯化铁或氯化亚锡的催化作用下进行，中间产物为反二氯乙烯，较后产物为1,1,2,2-四氯乙烷(CHCl2CHCl2)。与氢卤酸的加成炔烃和氢卤酸的加成反应是分两步进行的，选择合适的反应条件，反应可控制在第一步。这也是制卤化烯的一种方法。一元取代乙炔与氢卤酸的加成反应遵循马氏规则。当炔键两侧都有取代基时，需要比较两者的共轭效应和诱导效应，来决定反应的区域选择性，但一般得到的是两种异构体的混合物。与水加成炔烃和水的加成常用汞盐作催化剂。例如，乙炔和水的加成是在10%硫酸和5%硫酸亚汞水溶液中发生的。水先与三键加成，生成一个很不稳定的加成物——乙烯醇[羟基直接和双键碳原子相连的化合物称为烯醇]。乙烯醇很快发生异构化，形成稳定的羰基化合物。炔烃与水的加成遵循马氏规则，因此除乙炔外，所有的取代乙炔和水的加成物都是酮，但一元取代乙炔与水的加成物为甲基酮，二元取代乙炔的加水产物通常是两种酮的混合物。自由基加成有过氧化物存在时，炔烃和溴化氢发生自由基加成反应，得反马氏规则的产物。与氢氰酸加成氢氰酸可与乙炔发生亲核加成反应。反应中CN-受限于三键进行亲核加成形成碳负离子，再与质子作用，完成生成丙烯腈的反应。上法因乙炔成本较高，现世界上几乎都采用丙烯的氨氧化反应制丙烯腈，反应过程是丙烯与氨的混合物在400～500℃，在催化的作用下用空气氧化。聚丙烯腈可用于合成纤维(腈纶)、塑料、丁腈橡胶。此外，丙烯腈电解加氢二聚，是一个新的成功合成己二腈的方法。己二腈加氢得己二胺，己二腈水解得己二酸，是制造尼龙-66的原料。与氢加成乙炔或其一元取代物可与带有下列“活泼氢”的**物，如—OH，—SH，—NH2，=NH，—CONH2或—COOH发生加成反应，生成含有双键的产物。例如，乙醇在碱催化下于150～180℃，0.1～1.5MPa下与乙炔反应，生成乙烯基乙醚。根据原料的不同，反应条件(即温度、压力i、催化剂等)也可以不同。这类反应的反应机理是烷氧负离子与三键进行亲核加成，产生一个碳负离子中间体，碳负离子中间体从醇分子中得到质子，得产物。乙烯基乙醚聚合后的聚乙烯基乙醚，常用作黏合剂。

亲电加成反应1.加卤素反应烯烃容易与卤素发生反应，是制备邻二卤代烷的主要方法：CH2=CH2+X2→CH2X-CH2X①.这个反应在室温下就能迅速反应，实验室用它鉴别烯烃的存在(溴的四氯化碳溶液是红棕色，溴消耗后变成无色)。②.不同的卤素反应活性规律：氟反应激烈，不易控制;碘是可逆反应，平衡偏向烯烃边;常用的卤素是Cl2和Br2，且反应活性Cl2>Br2。③.烯烃与溴反应得到的是反式加成产物，产物是外消旋体。2.加质子酸反应烯烃能与质子酸进行加成反应：CH2=CH2+HX→CH3-CH2X特点：1.不对称烯烃加成规律当烯烃是不对称烯烃(双键两碳被不对称取代)时， 酸的质子主要加到含氢较多的碳上，而负性离子加到含氢较少的碳原子上称为马尔科夫尼科夫经验规则，也称不对称烯烃加成规律。烯烃不对称性越大，不对称加成规律越明显。2.烯烃的结构影响加成反应烯烃加成反应的活性：(CH3)2C=CH2 > CH3CH=CH2 > CH2=CH23.质子酸酸性的影响酸性越强加成反应越快，卤化氢与烯烃加成反应的活性：HI > HBr > HCl酸是弱酸如H2O和ROH，则需要强酸做催化剂。烯烃与硫酸加成得硫酸氢酯，后者水解得到醇，这是一种间接合成醇的方法：CH3CH=CH2+H2SO4→CH3-CH2-OSO3HCH3-CH2-OSO3H+H2O—共热→CH3CH2OH + H2SO43.加次卤酸反应烯烃与卤素的水溶液反应生成β-卤代醇：CH2=CH2+HOX→CH2X-CH2OH卤素、质子酸，次卤酸等都是亲电试剂，烯烃的加成反应是亲电加成反应。反应能进行，是因为烯烃大π键的电子易流动，在环境(试剂)的影响下偏到双键的一个碳一边。如果是丙烯这样不对称烯烃，由于烷基的供电性，使π键电子不均匀分布，靠近甲基的碳上有微量正电荷，离甲基远的碳上带有微量的负电荷 ，在外电场的存在下，进一步加剧正负电荷的分离，使亲电试剂很容易与烯烃发生亲电加成。饱和烃中的碳原子不能与其他原子或原子团直接结合，只能发生取代反应。而不饱和烃中的碳原子能与其它原子或原子团直接结合，发生加成反应。